小笠原 数夫（おがさわら かずお、1884年（明治17年）2月1日 - 1938年（昭和13年）9月4日）は、日本の陸軍軍人。最終階級は陸軍中将。旧姓・島田。 福岡県出身。旧小倉藩士・農業、島田耕蔵の三男として生まれ、小笠原長舒の養子となる。高等小学校、熊本陸軍地方幼年学校、陸軍中央幼年学校を経て、1904年（明治37年）10月、陸軍士官学校（16期）を卒業。同年11月、歩兵少尉に任官し歩兵第14連隊付となる。1905年（明治38年）4月から同年11月まで日露戦争に出征。1916年（大正5年）11月、陸軍大学校（28期）を卒業し歩兵第14連隊中隊長に就任した。 参謀本部付勤務（通信課）、参謀本部員、陸大教官、飛行第6大隊付、国際連盟帝国空軍代表随員（1924年6月 - 1925年3月）などを務め、1924年（大正13年）8月、歩兵中佐に昇進。
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